Karboksüülhapped (2)

Sarnased õppematerjalid

3

docx

Keemia kontrolltöö - Aldehüüdid

Karboksüülhapped on orgaanilises keemias happed, mis sisaldavad karboksüülrühma (COOH). CH3CH3 (etaan) -> CH3COOH (etaanhape). Palju on kasutusel ka triviaalnimetusi, eriti biokeemias. Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende molekulide võimest moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Sel põhjusel on neil ka kõrgekeemistemperatuur ning normaaltingimustel on nad vedelad või tahked. Süsinikuahela pikenedes väheneb nende tihedus ja lahustuvus vees. Madalamad karboksüülhapped on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on tahked ja vees lahustumatud. Keemilised omadused Side hapniku- ja vesinikuaatomi vahel on nõrk. Seetõttu katkeb see side kergesti ja vesinikioonide eraldumisel põhjustavad karboksüülhapped lahuses happelisi omadusi. Sellest tulenevalt on karboksüülhapped alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed. Karboksüülhapete reageerimine metallidega:

Keemia

3

rtf

Karboksüülhpped.

Osalaengud jagunevad karboksüülrühmas järgmiselt: Erinevad reagendid (ühendid, mis liituvad karboksüülrühmas olevatesse reaktsioonitsentritesse) liituvad järgmiselt: Omadused: Keemilised omadused: kõige tähtsam omadus on happelisus. Nii nagu teistelegi hapetele, kehtivad ka karboksüülhapetele hapete üldised omadused.Karboksüülhapped annavad lahusesse vesinikioone (prootoneid), aga palju kordi vähem kui tugevad anorgaanilised happed (HNO3, H2SO4, HCl jt.). Karboksüülhapped on väga nõrgad happed võrreldes anorgaaniliste hapetega. Hapete tugevus kasvab ALKOHOL VESI FENOOL SÜSIHAPE KARBOKSÜÜLHAPE PALJUD ANORGAANILISED HAPPED (HCl, H2SO4, HNO3) Karboksüülhapped reageerivad: 1) aktiivsete metallidega (leelismetallid), tekib sool, 2CH3 -- COOH + 2Na 2CH3 -- COONa + H2 2CH3 -- COOH + Ca (CH3 -- COO)2Ca + H2 2) alustega (tekib sool), CH3 -- COOH + NaOH CH3 -- COONa + H2O 3) aluseliste oksiididega (tekib sool),

Keemia

6

doc

Estrid

KORDAMISKÜSIMUSED: ( karboksüülhapped, amiidid, estrid). 1. Selgitada mõisted: karboksüülhape, ester, amiid, happe halogeniid, hüdroksühape, küllastunud hape, küllastumata hape, aminohape, halogeenhape, dihape, rasvhape, happe asendusderivaat, happe funktsionaalderivaat, laengu delokalisatsioon, hüdrolüüs, happeline katalüüs, leeliseline katalüüs. 2. Miks karboksüülhappel on happelised omadused? Kirjutada dissotsiatsioonivõrrand ja selgitada. R-COOH = R-COO- + H+ Karboksüülhappel on happelised omadused, sest tal on võime dissotseeruda ja anda lahusesse vesinikkatioone. 3. Võrrelda alkoholi ja karboksüülhappe happelisust. Põhjendada erinevust. Karboksüülhapped on miljardeid kordi happelisemad kui alkoholid, sest alkoholi happeline dissotsiatsioon on tugevalt vasakule nihutatud, kuid karboksüülhappe happeline dissotsiatsioon on tasakaalus. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ R-OH + H2O RO- + H3O+ 4. Võrrelda süsihappe ja etaanhappe happelisust.

Keemia

5

doc

Karboksüülhapped

Sel põhjusel fenoolid on märgatavalt tugevamad happed kui on alkoholid Karboksüülhapetes on karboksülaatiooni negatiivne laeng jaotunud ehk määrdunud laiali ühtlaselt (delokalisatsioonud) kahe hapniku aatomi vahele, mis stabiliseerib osakest. Sel põhjusel karboksülaatioon on palju stabiilsem alkoholaatioonist ja fenolaatioonist ning süsteemi tasakaal dissotseerumisel ei ole nihutatud nii palju vasakule kui alkoholidel ja fenoolidel. Seega karboksüülhapped on alkoholidest ja fenoolidest tugevamad happed, kuid siiski oluliselt nõrgemad mineraalhapetest. Samas võib karboksüülhapete tugevus sõltuda ka asendusrühmadest. Kui karboksüülhapped sisaldavad elektrone siduvaid asendusrühmi nagu näiteks halogeeni aatomeid, siis need võivad karboksüülhapete happelisi omadusi tunduvalt suurendada. Eriti suurendavad karboksüülhapete happelisi omadusi need halogeeniaatomid, mis asuvad karboksüülhapetes teise süsiniku juures

Keemia

106

pptx

Orgaaniliste ainete põhiklassid ja nende iseloomulikud tunnused

tüviühendi nime lõppu, kusjuures märgitakse ära ka ketorühma asukoht (nagu alkoholidel):  Keemilised omadused • Sarnanevad alkeenidega, iseloomulikud liitumisreaktsioonid (liitumine alkoholiga) • karbonüülrühma hapnikul asub nukleofiilne tsenter (δ) ning süsinikul elektrofiilne tsenter (δ+). • Redutseerumisel tekkivad alkoholid (samuti on alkoholide oksüdeerumisel võimalik saada aldehüüde või ketoone), aldehüüdide oksüdeerumisel aga karboksüülhapped. Ketoonid on oksüdeerumise suhtes üpris vastupidavad.  Omadused • Enamik aldehüüde ja ketoone on kergesti lenduvad vedelikud. • Metanaal, etanaal ja propanaal lahustuvad vees väga hästi kuid süsinikahela pikenedes lahustuvus väheneb. • Aldehüüdid ja ketoonid on narkootilise toimega ja kahjustavad kesknärvisüsteemi. Mõjuvad ärritavalt limaskestale.  Esindajad • Metanaal e. formaldehüüd – mürgine gaas,

Orgaaniline keemia

2

docx

Karboksüülhapped konspekt

Karboksüülhapped on orgaanilised aineid, mis sisaldavad üht või mitut karboksüülrühma (-COOH). Karboksüülhapete nimetused tuletatakse süsivesinike nimetustest ja lisatakse nimele lõppu lõppliide - hape. Mida kõrgem keemistemp., seda sugevamad on molekulide vahelised sidemed. Tihedus väheneb sest molekulide ruumalad suurenevad ha neid mahub vähem. Füüsikalised omadused Madalamad karboksüülhapped (kuni propaanhappeni) on terava lõhnaga värvuseta vedelikud, mis segunevad veega igas vahekorras. Kõrgemad karboksüülhapped on värvuseta või valged, õlijaid või tahked, vees vähe lahustuvad ained. Molekulmassi kasvuga nende lõhn nõrgeneb, kuid see muutub ebameeldivamaks (neid ületab butaanhape, mis on eriti läbitungivalt vastiku lõhnaga). Karboksüülhapete füüsikalised omadused on tingitud nende võimega moodustada oma molekulide vahele vesiniksidemeid

Keemia

12

docx

Keemia - Aineklasside Tabel

lõhnaga, värvuseta vedelikud, 5) Reageerivad alkoholidega Õunhape (hüdroksübutaanhape) mis segunevad veega igas CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH + H2O vahekorras. Happekatalüütiliselt, tekivad estrid •Kõrgemad 6) Redutseerumine aldehüüdiks karboksüülhapped on tahked CH3COOH + H2 → CH3COOH + H2O ja vees lahustumatud. ester Järelliide –aat Vedelad või tahked ained, 1) Happeline hüdrolüüs Saamine: RCOOR´ paljudel meeldiv lõhn. Osadel CH3COOCH3 + H2O → CH3COOH + CH3OH karboksüülhape + estritel on narkootiline toime

Orgaaniline keemia

4

docx

Karbonüülühendid ja karboksüülhapped

Keemia KT Karbonüülühendid ja Karboksüülhapped 1. Aldehüüdide, ketoonide, karboksüülhapete võrdlus, valemid, eristamine Aldehüüdide, ketoonide ja karb.hapete nimetamine ja valemite koostamine Aldehüüd Ketoon Karb.hape  R-CHO  R-CO-R  R-COOH  Lõpp -aal  Lõpp -oon  Lõpp -hape  CH3CHO -  CH3COCH3 -  CH3COOH - etanaal etanoon etaanhape 2. Reaktsioonid karbonüülühenditega o Oksüdeerumine 2CH3CHO + O2 → CH3COOH o Dehüdrogeenimine CH3CH3 → CH2=CH2 + H2↑ o Aldehüüdi saamine Alkohol + O2 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O 3. Keemilised nimetused, valemid, kasutamine o Formaliin – HCHO ehk metanaal, mürgine lõhnav gaas, lahust

Üldkeemia

Kommentaarid (2)