Vasteliina Gümnaasium HALOGEENIÜHENDID Koostas: 11 klass 1. Sissejuhatus ja nimetused Halogeeniühendid on orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud ühe või mitme halogeeni (Br, Cl, F, I) aatomiga. · Nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisele. Asendusrühmadeks on siin aga halogeeni aatomid. Nimetused on vastavalt fluoro, kloro, bromo, ja jodo. Nimetamisel pannakse halogeeniaatomid omavahel tähestikulisse järjekorda. Näiteks: CH2 -- CH2 | | (1bromo2kloroetaan). Cl Br 2. Ahelaja asendiisomeerid · Ahelaisomeerid erinevad üksteisest süsinikahela ehituse poolest (asendusrühmade asukoht jääb samaks). · Asendiisomeerid erinevad üksteisest asendusrühma (näiteks halogeeni aatomi) paigutuse poolest. 3. Halogeeniühendite omadused ja struktuur · . Füüsikalised omadu
pestiitsidena. Hübrofoobsete ainetena lahustavad hübrofoobseid aineid, kasutatakse keemilises puhastuses. Freoonid on madala molekulmassiga fluoro-, kloroalkaanid-, külmkappides soojuskandjad. Nukleofiilne asendusreaktsioon: Alkoholide saamine R - Cl + NaOH = R-OH + NaCl (R süsivesinikrühm) Reagentide eristamine: Radikaalne CH4 + Cl2 = CH3 Cl + HCl tekib klorometaan CH3 Cl + Cl2 = CH2 Cl2 + HCl tekib diklorometaan Nukleofiil R OH alkoholid Elektrofiil CH3 C CH3
Halogeenühendid orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aatomitega Halogeenühendite põhilised omadused · Enamik on vedelikud või tahked ained · Hüdrofoobsed ega lahustu vees · Tihedus on suur, veest raskemad Nimetamine · Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid, vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. · Asendusrühmade arvu väljendatatakse eesliidetega di-, tri-, tetra. · Asendusreaktsiooni puhul fluoriid, -kloriid, -bromiid, - jodiid. · Nt. Bromoetaan ehk etüülbromiid, 2-kloropropaan ehk isopropüülkloriid. Asendusnomenklatuur: Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3
Denatureeritud alkoholi äratundmiseks antakse sellele enamjaolt värvus. antifriis jahutusvedelik (etaan1,2diool) 2) Miks ei saa alkohole vaadelda hüdroksiididena, kuigi nad sisaldavad OH rühma? Alkoholi molekulis on hapniku aatomi vahel side süsinikuga tugevam kui vesinikuga ning seetõttu alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine, nad eraldavad vesinikioone. 3) Alkoholid kui happed (miks alkoholid käituvad reaktsioonides kui happed, miks saab alkohole vaadelda kui vaid ülinõrkade hapetena?) Alkoholi molekulis hapniku aatomi side süsiniku aatomiga on palju tugevam ja püsivam kui hapniku side vesiniku aatomiga. Sel põhjusel alkoholide vesilahuses hüdroksiidioone ei esine ning alkoholid käituvad pigem kui happed, eraldades vesinikioone (hüdrooniumioone). Tasakaaluasend iseloomustab happe tugevust ja see on määratud osakese stabiilsusega. Alati on tasakaaluasend nihutatud
Halogeeniühendid Halogeeniühendies on süsiniku aatomid seotud halogeeni aatomitega. CH4 = CH3Cl Füüsikalised omadused *Peamiselt vedelikud või tahked ained *Madalamad halogeeniühendid aurustuvad kiiresti Asendusnomenklatuur- asendusrühmad + tüviühend *floro-, kloro-, bromo-,jodo CH3-CH2-CH2-CH2-Cl 1-klorobutaan Ahelisomeeria- süsinikahela kuju on erinev Asendusisomeeria- funktsionaalrühmad paiknevad ühesuguse süsinik arvu ja paigutused süsinikahela korral erinevalt Kõik halogeenid on C-st elektronnegatiivsemad C ja Hal vahel on polaarne kovalentne side C on positiivne osalaeng, sest tema aatom on elektronpilve poolest mõnevõrra vaesem Hal on negatiivne osalaeng, sest elektronpilv on suurem Elektrofiil- tühja orbitaaliga osake Elektrofiilsustsenter- elektrofiili koostisesse kuuluv tühja või osaliselt tühja orbitaalida aatom Nukleofiil- vaba elektronpaariga osake Nukleofiilide suhteline tugevus Nõrgad nukleofiilid *Happeanionid ROOO *Halogeeniidiioonid Hal *Vesi H2
Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatomid on seotud halogeeni aastomi(tega), on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide e. Halogenoalkaanide nimetamine on sarnane hargnenud ahelaga alkaanide nimetamisega. Asendusrühmadeks on halogeeni aatomid ( fluoro, kloro, bromo,jodo)Näit. CH3-CHCl2- 1,1-dikloroetaan, CH2Cl-CHC2Br-1-bromo-2-kloroetaan.Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähtis.kohanumbriga. Asendusnomenklatuur- org.ühendite nimetamise moodus, mis lähtub tüviühendist ning käsitleb nimetavat ühendit kui tüviühendi asendusderivaati.Lihtsamate halogeeniühendite puhul võib kasutada ka funktsionaalnomenklatuuri- org.ühendite nimetamise moodus, mille järgi ühendiklassi nimetus koost. Tüvistruktuuri nimetusest ja sellele järgnevast ühendiklassi kirjeldavast liitest.Selle järgi moodust.halogeeniühendi nimi süsivesinikrühma nimetusest, millele lisat. fluoriid, -bromiid, -kloriid,-jodiid Näit. CH3CH2Br-bromoetaan e. Etüülbromiid, CH3CHClCH3-2
HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektro
HALOGEENIÜHENDID JA NENDE NOMENKLATUUR Orgaanilised ühendid, milles süsiniku aatom(id) on seotud halogeeni aatomi või aatomitega, on halogeeniühendid. Alkaanide halogeenderivaatide nomenklatuur sarnaneb hargnenud ahelaga alkaanide nomenklatuuriga. Asendusrühmadeks on halogeeniaatomid. Nende nimetused on vastavalt fluoro-, kloro-, bromo- ja jodo-. Asendusrühmade arvu väljendatakse samuti eesliidetega di-, tri- jne. Asendusrühma tüviühendiga liitumise kohta tähistatakse kohanumbriga. CH3CHCl2 1,1-dikloroetaan CH3CF(CH3)CH3 2-fluoro-2-metüülpropaan NUKLEOFIILID JA ELEKTROFIILID Nukleofiiliks nimetatakse osakest, mis omab vaba elektronpaari või negatiivset laengut (:NH3, H2:O:, CH3COO, Cl). Elektrofiiliks nimetatakse osakest, mis omab tühja orbitaali või positiivset laengut (Na+, K+, Li+, H+). Molekulis polaarse kovalentse sideme korral esinevad nukleofiilsus- ja elektrofiilsustsentrid. + - CH3CH2Cl , kus + on elektrofiilsus
Kõik kommentaarid